Zunächst muss Gpg4win installiert werden. Nach der Installation muss über "Kleopatra" (Verwaltungswerkzeug für X.509-Zertifikate für S/MIME sowie für OpenPGP-Schlüssel; Teil der Installation von Gpg4win) ein Schlüsselpaar erzeugt werden. Der vom Kommunikationspartner mitgeschickte, öffentliche PGP-Schlüssel muss importiert werden. Für Outlook benötigt man ein zusätzliches Add-In. Das Add-In GpgOL ist ebenfalls Teil von Gpg4win und braucht nicht gesondert installiert zu werden. Gegebenenfalls muss Outlook und der Client neu gestartet werden.

Daraufhin erscheint das Add-In im Outlook (siehe Screenshot). Darüber kann man die Funktionen Signieren und Verschlüsseln nutzen. Der Ablauf für die Kommunikation ist, dass die Kontaktparteien zuerst eine signierte Nachricht austauschen (zum Austausch ihrer öffentlichen Schlüssel), und können anschließend auch verschlüsselte Nachrichten austauschen.